개념 한 쪽
유기합성 공업에서는 출발물질과 촉매·조건의 조합으로 목적화합물을 얻고, 반응 중 생성되는 물의 양과 잔존 산의 비율을 파악하는 지표가 중요하다고 본다. 디아조화 반응이나 방향족의 산화와 같은 전형적 변환 경로를 익히고, 니트로화 공정에서의 DVS 계산 원리를 숙지해야 한다고 본다.
이 개념을 문제로 확인하고 싶으면 이 개념 문제 10개 풀기 회원용
가입 없이 오늘의 10문제 바로 풀기 →
출제기준 단원 「유기합성공업원료」의 공개 문제 3개를 묻는 꼴별로 나누면 이렇습니다.
| 묻는 꼴 | 문제 수 | 무엇을 묻나 |
|---|---|---|
| 디아조화 반응 구성요소 판별 | 1 | 1차 아민·아질산·산의 반응 관계를 확인하여 무관한 물질을 고르는 능력 |
| 벤젠의 접촉 기상 산화 생성물 식별 | 1 | 원료·촉매·온도 조합으로 주생성물을 특정하는 능력 |
| 니트로화 DVS 계산 | 1 | 혼산 조성에서 생성된 물을 포함하여 DVS를 계산하는 능력 |
디아조화 반응은 방향족 1차 아민을 디아조늄 염으로 전환하는 반응이라고 본다. 반응에는 아질산 이온을 공급하는 아질산나트륨과 산성 환경을 만드는 산이 필요하며, 출발물질은 방향족 1차 아민 계열이라고 본다. 에틸렌과 같은 비아민계 알케인은 디아조화 반응의 구성요소가 아니라고 본다.
벤젠과 같은 방향족 탄화수소의 선택적 산화에서는 촉매와 온도가 생성물을 결정한다고 본다. 예컨대 V2O5 촉매 하에서 고온(약 400℃) 조건으로 공기 중 산화하면 벤젠은 환원된 고리를 열거나 산화하여 말레산무수물을 주생성물로 얻는 반응 경로에 해당한다고 본다. 알킬기가 있는 벤젠 유도체는 다른 산화생성물을 유도하므로 원료에 따른 생성물 대조가 필요하다고 본다.
DVS는 황산의 탈수력 또는 황산 질량과 반응 후 총 물량의 비를 나타내는 지표라고 본다. 계산식은 반응 조건에서의 황산 질량을 반응 후 총 물량의 물질량(초기 물 + 반응으로 생성된 물)을 기준으로 나누어 산출하는 방식이라고 본다. 생성되는 물의 양을 포함하는지 여부가 계산 결과에 큰 영향을 준다고 본다.
유기합성 공업원료 관련 문제는 주로 '원료-촉매-조건'의 조합으로 생성물을 특정하는 유형과, 혼산 조성 및 화학양론에 따른 물질수지 계산 유형으로 나뉜다고 본다. 각 유형에서 핵심은 반응의 필수 구성 요소를 기억하고, 계산 문제에서는 생성된 물을 분모에 반드시 포함하는 규칙을 지키는 것이다.
1) 디아조화 반응 판별 예시: 1차 방향족 아민과 아질산이 산성 조건에서 반응하여 디아조늄 염을 생성하므로, 제시된 선택지 중 아민·아질산·산 세 요소에 해당하지 않는 물질을 고르면 정답이라고 본다. 에틸렌과 같은 알케인은 해당 반응에 참여하지 않는 예시로 볼 수 있다고 본다.
2) DVS 계산 예시(문제 조건: H2SO4 60%, HNO3 32%, H2O 8% 혼산 100kg, 질산 전량 반응 가정): 질산 32kg의 반응으로 생성된 물이 약 9.14kg이므로 반응 후 총 물량은 초기 물 8kg + 생성된 물 9.14kg = 17.14kg이 된다. 황산량은 60kg으로 변하지 않으므로 DVS = 60 ÷ 17.14 ≈ 3.50으로 계산된다고 본다. 생성물 물을 누락하면 오차가 발생하므로 분모에 반드시 포함해야 한다고 본다.
3) 벤젠 산화 예시: 벤젠을 V2O5 촉매로 공기 중 400℃ 부근에서 접촉 기상 산화하면 주생성물은 말레산무수물로 얻는 반응 경로에 해당한다고 본다. 톨루엔 등 알킬벤젠은 다른 산화생성물을 주로 유도하므로 원료에 따른 대응표를 활용하여 정답을 찾는 방법을 권장한다고 본다.
오산화바나듐(V2O5) 촉매하에 벤젠을 공기 중 400℃에서 산화시켰을 때 생성물은?
정답 ③ · 벤젠의 산화 반응 생성물에 관한 화학공학 지식을 묻는 문제입니다. 벤젠을 오산화바나듐(V2O5) 촉매하에서 약 400℃의 공기로 산화시키면 불포화 이염기산인 말레산 무수물(Maleic anhydride)이 생성됩니다.
벤젠을 V2O5 촉매로 400℃ 공기 산화하면 말레산 무수물이 생성된다.
H2SO4 60% HNO3 32% H2O 8% 의 질량조성을 가진 혼합산 100kg을 벤젠으로 니트로화 할 때 그 중 질산이 화학양론적으로 전부 벤젠과 반응하였다면 DVS(Dehydration Value of Sulfuric acid) 값은 얼마인가?
정답 ② · 혼합산 100kg 중 H2SO4=60kg, HNO3=32kg, H2O=8kg입니다. 벤젠 니트로화 반응(C6H6+HNO3→C6H5NO2+H2O)에서 HNO3 32kg이 모두 반응하면 물이 32×(18/63) ≒ 9.14kg 생성됩니다.
DVS는 반응 후 황산량 대 총 물량 비이므로, 생성된 물을 포함해 계산해야 한다.
아닐린(aniline)을 출발물질로 하여 염화벤젠디아조늄을 생성하는 디아조화 반응과 관계가 없는 것은?
정답 ② · 문항은 아닐린으로부터 디아조늄염을 만들 때 관련 없는 시약을 찾는 문제이다. 디아조화는 1차 방향족 아민과 아질산이온(통상 아질산나트륨과 산)의 반응으로 진행되므로 에틸렌 같은 단순 알켄류는 관여하지 않는다.
디아조화 반응은 1차 아민과 아질산의 반응이므로 에틸렌은 관련이 없다.
화공기사 풀이 세트에서 이 개념의 문제 10개를 바로 풀어 보세요.