단위반응은 주어진 출발물질이 어떤 조건에서 어떤 생성물을 주로 만드는지를 규정하는 지식을 말한다. 동일한 출발물질이라도 온도, 산성도, 환원제의 종류, 촉매 등에 따라 생성물이 달라지므로 조건을 함께 묶어 암기해야 한다. 예를 들어 아닐린을 강한 산화제와 저온의 강산성 조건에서 산화하면 아미노기가 산화되어 벤조퀴논이 주생성물로 얻어진다 한다
공업적 반응은 열역학적 성질과 촉매 특성에 따라 최적 조건이 정해진다 한다. 일산화탄소와 수소로 메탄올을 합성하는 반응은 발열이자 기체 몰수가 감소하는 반응이므로 르 샤틀리에 관점에서 낮은 온도와 높은 압력이 수율에 유리하며 ZnO-Cr2O3 계열 촉매가 사용된다는 점을 기억해야 한다
촉매에 의한 선택성도 단위반응의 핵심이다. 벤젠을 V2O5/Si-Al2O3 촉매로 400~500℃에서 접촉 기상 산화하면 벤젠 고리가 개열되어 말레산 무수물이 주생성물로 얻어진다 한다. 반대로 나프탈렌 계열을 산화하면 프탈산 무수물이 주요 생성물이 되는 식으로 원료-촉매-생성물의 대응 패턴을 익혀야 한다
환원 반응에서도 환원제의 선택성이 중요하다 한다. 니트로벤젠을 아닐린으로 환원하는 공업적 표준법은 베샹 환원법으로 Fe 분말과 강산(예: HCl)을 사용하는 것이라고 정리한다. 반면 H2S와 NH3 같은 부분 환원제는 아조 또는 아조옥시 화합물 등 부분 환원이 일어나므로 완전 환원이 요구될 때는 부적합하다고 이해해야 한다
할로겐화된 유도체의 가수분해도 단위반응으로 자주 출제된다. 예컨대 벤조트리클로리드(C6H5CCl3)를 알칼리로 가수분해하면 트리클로르메틸기의 할로겐이 치환되어 최종적으로 카르복실기를 가진 벤조산이 주생성물로 형성된다고 정리한다. 또한 불포화 탄화수소의 첨가 반응 패턴으로 아세틸렌에 HCl를 첨가하면 염화비닐이 생성된다고 기억한다
예제
DVS 계산 예: 혼합산 100kg이 H2SO4 60kg, HNO3 32kg, H2O 8kg의 조성일 때 질산이 전부 벤젠과 반응하여 물 8.8kg가 생성되었다고 가정하면 최종 물량은 초기 물 8kg에 생성된 물 8.8kg을 더한 16.8kg이 된다. 따라서 DVS는 최종 잔류 황산 질량(60kg)을 최종 물 총량(16.8kg)으로 나눈 값으로 약 3.57이 된다
생성물 매칭 예: 벤젠을 V2O5 촉매로 400~500℃에서 접촉 기상 산화하면 말레산 무수물이 주생성물로 얻어진다 한다. 이와 달리 나프탈렌을 산화하면 프탈산 무수물이 우세하므로 원료에 따른 생성물 차이를 비교하여 답을 고른다 한다
환원제 선택 예: 니트로벤젠을 아닐린으로 환원할 때 공업적 방법은 Fe 분말과 강산(HCl)을 사용하는 베샹 환원법이라는 점을 바탕으로 환원제-생성물 연결 문제를 해결한다
대표 기출 3문항
일산화탄소와 수소에 의한 메탄올의 공업적 제조방법에 대한 설명으로 옳은 것은?
압력은 낮을수록 좋다.
ZnO-Cr2O3를 촉매로 사용할 수 있다.
CO : H2 의 사용비율은 3 : 1 일 때가 가장 좋다.
생성된 메탄올의 분해반응은 불가능하다.
정답과 해설 보기
정답 ② · 문항은 일산화탄소와 수소로 메탄올을 합성하는 공정의 특성에 대해 묻는다. 메탄올 합성은 발열이며 기체 부피가 감소하는 반응이므로 낮은 온도와 높은 압력이 열역학적으로 유리하고, ZnO-Cr2O3 촉매계가 실제로 사용되므로 해당 선택이 옳다.
메탄올 합성은 발열 반응이므로 낮은 온도와 높은 압력이 유리하며, ZnO-Cr2O3 촉매가 사용된다.
다음 중 나트로벤젠을 어떠한 물질과 같이 환원시켰을 때 아닐린(aniline)을 생성하는가?
전해환원수
Zn + 물
Zn + 염기
Fe + 강산
정답과 해설 보기
정답 ④ · 니트로벤젠을 환원하여 아닐린을 제조하는 대표적인 공업적 방법인 베샹(Béchamp) 환원법은 철(Fe) 분말과 강산(주로 염산)을 사용합니다. 반응 과정에서 발생하는 수소에 의해 니트로벤젠이 환원되어 아닐린이 생성되며, 이는 대량 생산에 적합한 가장 효율적이고 전통적인 공정 중 하나입니다.
니트로벤젠을 아닐린으로 환원하는 대표적인 공업적 방법은 철 분말과 강산(염산)을 사용하는 베샹 환원법이다.
벤조트리클로리드를 알칼리로 가수분해 시켰을 때 얻을 수 있는 주 생성물은?
벤조산
페놀
소듐페녹시드
염화벤젠
정답과 해설 보기
정답 ① · 문제는 벤조트리클로리드의 알칼리 가수분해 시 주생성물을 묻고 있다. -CCl3 작용기는 알칼리 조건에서 가수분해되어 결국 카르복실산기(-COOH)로 전환되는 반응 경로를 따르므로 주된 생성물은 벤조산이다.