개념 한 쪽
유기화합물 세트는 분자식에서 수소 부족을 읽고, 이성질체 수를 세고, 작용기로 물질을 가리는 문제로 이루어진다. C16H28의 이중결합 수, 메틸알코올과 에틸알코올의 구별, 벤젠의 매연 발생, 이웃한 탄소 결합 길이, 펜탄의 구조이성질체 수, 벤젠의 성질, 크레졸의 작용기, 실험식에서 분자식 구하기, 벤젠에 두 기가 붙을 때의 이성질체 수가 한 묶음으로 나온다.
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출제기준 단원 「유기화합물의 종류」의 공개 문제 3개를 묻는 꼴별로 나누면 이렇습니다.
| 묻는 꼴 | 문제 수 | 무엇을 묻나 |
|---|---|---|
| 벤젠 서술 판정 | 2 | 벤젠의 분자식·구조 설명 진위 판단 |
| 실험 결과로 물질 추론 | 1 | 반응 결과 단서로 해당 유기물 고르기 |
가장 자주 묻는 것은 벤젠 서술 판정입니다.
탄화수소는 수소 부족으로 불포화도를 센다. 포화 탄화수소는 CnH2n+2이므로 C16H28은 포화보다 수소가 6개 부족하고, 이중결합 하나가 수소 2개를 덜어내므로 고리 구조가 없으면 이중결합은 3개다. 같은 원리로 분자식과 구조를 보고 이중결합·삼중결합의 수를 계산한다.
결합 차수가 높을수록 결합 길이는 짧다. 이웃한 두 탄소의 결합 길이는 삼중결합인 에틴(아세틸렌)이 가장 짧고, 이중결합인 에텐, 단일결합인 에테인 순으로 길어진다.
구조이성질체 수는 골격을 먼저 그리고 대칭을 본다. 펜탄(C5H12)은 직쇄형, 가지가 하나인 구조, 가지가 둘인 구조의 세 가지다. 벤젠 고리에 서로 다른 두 기가 붙으면 상대 위치에 따라 오르토·메타·파라 세 가지가 생긴다.
벤젠은 탄소의 비율이 높아 불완전 연소 시 그을음(매연)이 많이 생긴다. 공명 구조로 여섯 탄소-탄소 결합의 길이가 모두 같고 결합각이 120°인 평면 구조이며, 단일 결합과 이중 결합이 교대로 고정되어 있다는 설명은 틀리다. 이 안정성 때문에 첨가반응보다 바꿔 넣는 반응이 우세하다. 벤젠 고리에 수산기와 메틸기를 함께 가진 화합물은 크레졸(메틸페놀)이다.
작용기와 실험식도 함께 물어진다. 메틸알코올과 에틸알코올은 요오드포름 반응으로 구별한다. 에틸알코올은 KOH와 I₂ 혼합 용액에서 요오드포름 반응을 일으키지만 메틸알코올은 일으키지 않는다. 실험식 C₃H₃O₂의 식량은 71이고 분자량이 142라면 배수가 2이므로 분자식은 C₆H₆O₄가 된다. 연소 분석에서는 CO₂의 3분의 1이 탄소, H₂O의 9분의 1이 수소이므로 생성물 질량에서 각 원소를 꺼내고 나머지를 산소로 계산한다.
출제 패턴은 네 가지다. ① 벤젠 구조 — 공명 구조로 모든 탄소-탄소 결합 길이가 같고 결합각이 120°인 평면이며, 분자식은 C6H6이고 첨가반응보다 치환반응이 우세하다. ② 이성질체 — 분자식이 같고 구조가 다른 화합물을 이성질체라 하며, 부탄의 수소 하나를 염소로 치환하면 4가지 구조이성질체가 생긴다. ③ 연소 분석·실험식 — 15g 시료가 CO2 22g과 H2O 9g을 내면 C 6g·H 1g이므로 O는 8g이고, 질량 백분율을 원자량으로 나눠 C7H16 같은 실험식을 구한다. ④ 물질 판별 — 개미산은 에스테르를 만들고 페링 용액과 반응해 붉은 침전을 내며 진한 황산과 가열하면 일산화탄소가 생긴다. 아세틸렌은 삼중결합을 가지고, 유기화합물은 공유결합 때문에 반응이 느린 편이다.
벤젠을 공기 중에서 태우면 매연이 발생하는 이유는?
정답 ③ · 벤젠이 연소할 때 다량의 그을음이나 매연이 발생하는 화학적 원인을 묻는 문제이다. 벤젠의 분자식은 탄소 여섯 개와 수소 여섯 개로 이루어져 일반적인 다른 탄화수소 연료들에 비해 분자 내 탄소의 질량 비율이 매우 높다.
벤젠(C6H6)은 탄소와 수소의 비율이 높아 불완전 연소 시 미연소 탄소 입자가 매연으로 발생하므로, 조성 비율을 확인해야 한다.
다음 물질들에서 이웃하는 두 탄소간의 결합 길이가 가장 짧은 것은?
정답 ① · 주어진 탄화수소 화합물들 중에서 탄소와 탄소 사이의 결합 길이를 비교하는 문제이다. 탄소 원자 간의 결합 길이는 단일 결합, 공명 결합, 이중 결합, 삼중 결합 순으로 갈수록 짧아진다.
결합 차수가 높을수록 결합 길이는 짧아지므로, 삼중결합인 에틴이 가장 짧다.
탄소수가 5개인 포화탄화수소 펜탄의 구조이성질체 수는 몇 개인가?
정답 ② · 펜탄의 구조이성질체 수를 묻는 문제이다. 펜탄은 탄소수 5개인 포화 탄화수소로 골격 이성질체를 체계적으로 나열하면 직사슬형 n-펜탄, 가지가 하나인 2-메틸뷰테인, 가지가 두 개인 2,2-디메틸프로판의 세 가지가 존재한다.
펜탄(C5H12)의 구조이성질체는 직쇄형, 가지형 한 개, 가지형 두 개의 총 3종류가 존재한다.
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