니트로벤젠을 수소로써 환원하면 생성되는 물질은 어느 것인가?
- 아닐린
- 페놀
- 나프톨
- 크레졸
정답과 해설 보기
정답 ① · 니트로벤젠을 수소로 환원할 때 생성되는 물질을 묻는 문제이다. 니트로벤젠의 니트로기(-NO2)는 촉매 존재하에 수소에 의해 환원되어 아미노기(-NH2)로 전환된다.
니트로벤젠의 환원 반응은 니트로기(-NO2)가 아미노기(-NH2)로 전환되어 아닐린을 생성한다.
개념 한 쪽
위험물산업기사 유기화합물의 특성 및 위험성 — 치환기와 반응
유기화합물의 특성 및 위험성 세트는 벤젠 고리에 붙은 치환기로 화합물을 구분하는 문제, 곧은 사슬 포화탄화수소의 물성 변화, 벤젠의 수소화, 카니자로 반응, 니트로벤젠의 환원, 톨루엔의 염소화, 상온에서 액체인 알케인의 탄소 수, 방향족 판별, 에스터화 반응, 페놀의 정색반응을 묻는다.
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시험에 이렇게 나온다
출제기준 단원 「유기화합물의 특성 및 위험성」의 공개 문제 3개를 묻는 꼴별로 나누면 이렇습니다.
| 묻는 꼴 | 문제 수 | 무엇을 묻나 |
|---|---|---|
| 카니자로 반응 생성물 선택 | 1 | 알데히드 비례 반응의 생성 물질 고르기 |
| 환원 반응 생성물 선택 | 1 | 니트로벤젠 환원으로 생기는 물질 고르기 |
| 치환 반응 생성물 선택 | 1 | 촉매 아래 톨루엔과 염소 반응의 산물 고르기 |
뜻
벤젠 고리에 어떤 치환기가 붙었는지가 화합물의 이름을 가른다. 수산기(-OH)와 메틸기(-CH3)를 함께 가진 화합물은 크레졸(메틸페놀)이다. 수산기만 있으면 페놀이고, 메틸기가 두 개 붙은 디메틸벤젠은 크실렌이다. 글리세린은 지방족 알코올이고 피크르산은 니트로기가 붙은 페놀이다.
곧은 사슬 포화탄화수소는 분자량이 커질수록 분자 간 인력인 반데르발스 힘이 강해진다. 그래서 비점과 빙점이 모두 상승한다. 탄소 수가 늘어나는데 점성이나 끓는점이 낮아진다고 적은 선지는 방향이 반대다.
벤젠은 첨가 반응으로 포화 고리 화합물이 된다. 약 300℃의 높은 압력에서 니켈(Ni) 촉매로 수소와 반응시키면 벤젠(C6H6)의 탄소 수가 그대로 유지된 채 사이클로헥세인(C6H12)으로 전환된다. 탄소 수가 다른 사이클로펜테인이나 사이클로프로판이 생성된다고 보면 골격 보존 원칙에 어긋난다.
카니자로 반응은 알데히드 하나가 산화되어 카르복실산이 되고, 동시에 다른 하나가 환원되어 알코올이 되는 반응이다. 생성물을 카르복실산과 알코올의 조합으로 읽어야 한다. 니트로벤젠을 수소로 환원하면 니트로기(-NO2)가 아미노기(-NH2)로 바뀌어 아닐린(C6H5NH2)이 생긴다. 페놀이나 크레졸은 수산기를 가진 다른 화합물이므로 환원 생성물이 아니다.
치환기의 지시 효과는 치환 위치를 정한다. 톨루엔에 염화철(III) 촉매를 넣고 염소를 반응시키면 메틸기가 전자 공여기로 작용해 오소와 파라 위치를 활성화하므로 o-클로로톨루엔과 p-클로로톨루엔이 주생성물이 된다.
포화탄화수소의 상태는 탄소 수로 갈린다. 상온에서 C1~C4는 기체, C5~C16은 액체, C17 이상은 고체다. 방향족 화합물은 벤젠 고리를 포함하는지를 기준으로 판별하므로 톨루엔·페놀·아닐린은 방향족이고, 벤젠 고리가 없는 아세톤은 방향족이 아니다.
카르복실산과 알코올을 소량의 진한 황산과 함께 가열하면 에스터화 반응이 일어난다. 아세트산(CH3COOH)과 에탄올(C2H5OH)에서는 아세트산에틸이 주로 생성된다. 페놀은 산성을 띠고 염화철(III) 수용액과 반응해 보라색 정색반응을 나타내므로, 알코올이나 탄화수소와 구분하는 정성 반응으로 쓰인다.
예제
선지 판단은 벤젠 고리에 붙은 치환기를 수산기·메틸기·니트로기로 나눠 읽는지, 분자량이 커질 때 비점과 빙점이 오르는 방향으로 고르는지, 벤젠의 수소화에서 탄소 수가 보존된 사이클로헥세인을 찾는지, 카니자로 반응을 카르복실산과 알코올의 조합으로 보는지, 니트로벤젠의 환원 생성물을 아닐린으로 잇는지, 톨루엔 염소화를 오소·파라 생성물로 판단하는지, 상온 액체 알케인을 C5~C16으로 잡는지, 아세톤을 벤젠 고리가 없는 비방향족으로 빼는지, 산과 알코올의 가열 생성물을 에스터로 보는지, 페놀의 염화철(III) 정색반응을 구분하는지에서 갈린다.
대표 기출 3문항
FeCl3의 존재하에서 톨루엔과 염소를 반응시키면 어떤 물질이 생기는가?
- O-클로로톨루엔
- p-살리실산메틸
- 아세트아닐리드
- 염화벤젠디아조늄
정답과 해설 보기
정답 ① · FeCl3 촉매하에서 톨루엔과 염소가 반응할 때 생성되는 물질을 묻는 문제이다. FeCl3가 있으면 벤젠 고리의 수소가 염소로 치환되는 방향족 치환 반응이 일어난다.
톨루엔의 벤젠 고리에 염소가 치환될 때, 메틸기는 오소/파라 방향족 치환을 유도하므로 p-클로로톨루엔과 o-클로로톨루엔이 주생성물이다.
다음 중 상온에서 액체상태인 포화탄화수소의 탄소는 얼마인가?
- C5 ∼ C16
- C2 ∼ C4
- C17 ∼ C30
- C5 ∼ C25
정답과 해설 보기
정답 ① · 이 문제는 상온에서 액체 상태로 존재하는 포화탄화수소(알케인)의 탄소 원자 수 범위를 묻고 있다. 사슬형 포화탄화수소는 탄소 원자 수가 증가할수록 분자 간 인력이 커지면서 끓는점과 녹는점이 높아진다.
포화탄화수소인 알케인의 상태는 탄소 수에 따라 결정되며, 상온에서 액체인 것은 C5부터 C16까지이다.
자주 묻는 물음
- 벤젠 고리에 수산기와 메틸기를 함께 가진 화합물은 무엇인가요?
- 크레졸(메틸페놀)입니다. 수산기만 있으면 페놀이고, 메틸기 두 개가 붙으면 크실렌입니다. 글리세린은 지방족 알코올, 피크르산은 니트로기가 붙은 페놀입니다.
- 벤젠의 수소화와 니트로벤젠의 환원 생성물은 어떻게 구분하나요?
- 벤젠을 니켈 촉매와 높은 압력에서 수소와 반응시키면 탄소 수가 유지된 사이클로헥세인(C6H12)이 됩니다. 니트로벤젠은 니트로기(-NO2)가 아미노기(-NH2)로 환원되어 아닐린이 됩니다.
- 포화탄화수소의 상태와 페놀의 정색반응은 어떻게 정리하나요?
- 곧은 사슬 알케인은 상온에서 C1~C4가 기체, C5~C16이 액체, C17 이상이 고체입니다. 페놀은 산성을 띠며 염화철(III) 수용액과 반응해 보라색 정색반응을 나타냅니다.
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