개념 한 쪽
유지는 글리세롤과 지방산이 결합해 만들어진다. 지방산은 탄소 사슬의 결합 상태에 따라 포화와 불포화로 나뉘고, 그 구조가 융점과 산화 속도를 좌우한다. 유지의 성질을 나타내는 검화가와 산가, 발연점도 각각 다른 원리로 정해진다.
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출제기준 단원 「지질의 분류와 종류」의 공개 문제 3개를 묻는 꼴별로 나누면 이렇습니다.
| 묻는 꼴 | 문제 수 | 무엇을 묻나 |
|---|---|---|
| 유지 합성 반응 판별 | 1 | 글리세롤과 지방산 결합 시 일어나는 반응을 가리기 |
| 검화가와 산가 구분 | 1 | 두 지표의 정의를 혼동한 선지를 찾기 |
| 발연점 영향 인자 판별 | 1 | 발연점과 무관한 인자를 가려내기 |
지질은 글리세롤이라는 알코올과 지방산이라는 산이 결합하여 만들어진다. 두 분자가 결합할 때 물 분자가 빠져나가는 탈수축합반응이 일어나고, 이 과정에서 에스테르 결합이 형성되어 중성지방이 생성된다. 가수분해는 물이 들어가 분해되는 역반응이므로 유지 합성과 구분한다.
지방산은 탄소 사슬 끝에 카르복실기가 붙은 구조이며, 탄소와 탄소의 결합 상태에 따라 포화지방산과 불포화지방산으로 나뉜다. 포화지방산은 모든 결합이 단일결합으로 채워진 상태이고, 불포화지방산은 하나 이상의 이중결합을 포함한다. 천연지방산은 짝수 탄소수, cis형 구조, 카르복실기 하나라는 일반적인 특징을 지닌다.
지방의 융점은 지방산의 종류와 구조에 따라 달라진다. 포화지방산은 탄소 수가 늘수록 융점이 높아진다. 불포화지방산은 이중결합이 많을수록 분자 구조가 구부러져 밀도가 낮아지므로 융점이 낮아진다. 이중결합의 위치가 카르복실기에서 멀어질수록 분자 간 인력이 약해져 융점은 낮아진다. 결정형에 따라 융점이 달라지기도 한다.
유지의 성질을 나타내는 지표로 검화가와 산가가 있다. 검화가는 유지 1g을 완전히 비누화하는 데 필요한 수산화칼륨의 mg 수이고, 산가는 유리지방산을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 mg 수이다. 저급지방산이 많을수록 분자량이 작아져 검화가는 커진다.
발연점은 기름을 가열했을 때 연기가 나기 시작하는 온도이다. 유리지방산이 많으면 낮아지고, 표면적이 크면 열과 산소의 접촉이 늘어 낮아지며, 미세한 불순물이 섞여 있으면 먼저 타면서 낮아진다. 용해도는 가열 시 발연 현상과 직접적인 인과 관계가 없다.
유지 합성 반응을 묻는 문제는 결합할 때 물이 빠지는지를 기준으로 판단한다. 글리세롤과 지방산이 에스테르 결합을 만들며 물이 이탈하므로 탈수축합반응이 정답이 된다. 가수분해는 물이 들어가는 역반응이고, 산화환원과 중화는 유지 합성의 주요 메커니즘이 아니다.
검화가와 산가를 뒤바꾸는 문제도 나온다. 유지 1g을 완전히 비누화하는 데 필요한 수산화칼륨의 mg 수는 검화가이고, 유리지방산 중화에 필요한 양은 산가이다. 전자를 후자로 설명하면 틀린 선지가 된다.
글리세롤과 지방산으로부터 유지의 합성에 관여하는 반응은?
정답 ① · 문제는 글리세롤과 지방산으로부터 유지(중성지방)를 합성할 때 관여하는 반응의 유형을 묻고 있다. 글리세롤의 하이드록실기와 지방산의 카르복실기가 결합하여 에스터 결합을 형성할 때 물 분자가 이탈하므로 탈수축합, 즉 탈수반응이 일어난다.
글리세롤과 지방산은 수분(물)이 빠져나가는 탈수축합반응을 통해 에스테르 결합으로 유지(지방)를 합성한다.
유지의 발연점(smoke point)에 영향을 미치는 인자가 아닌 것은?
정답 ① · 문제는 유지의 발연점에 영향을 주지 않는 인자를 고르는 문제이다. 발연점은 유리지방산 함량, 노출된 표면적, 존재하는 미세입자 등 불순물과 분해 촉진 요인에 의해 낮아지거나 변동되며 이들은 발연점 결정에 직접적으로 작용한다.
발연점은 유지가 연기를 내기 시작하는 온도로, 유리지방산 함량, 표면적, 불순물 존재 등이 산화 및 분해 속도에 영향을 미치나 용해도는 관련이 없습니다.
유지의 검화가(saponification valus)에 대한 설명 중 틀린 것은?
정답 ① · 검화가(saponification value)는 유지 1g을 완전히 비누화(검화)시키는 데 필요한 수산화칼륨(KOH)의 mg 수를 의미합니다. 유지 1g 중의 유리지방산을 중화하는 데 필요한 KOH의 mg 수는 '산가(acid value)'의 정의이므로, 보기 1번은 검화가에 대한 설명으로 틀렸습니다.
검화가는 유지 1g을 비누화하는 데 필요한 KOH mg수이며, 산가는 유리지방산 중화용 KOH mg수이다.
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