개념 한 쪽
지질은 글리세롤과 지방산이 결합해 만들어진다. 지방산의 탄소 수와 이중결합의 유무가 유지의 융점과 검화가 같은 성질을 갈라놓는다. 산패는 유지가 변하는 현상으로, 산가 같은 지표로 그 정도를 읽는다.
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출제기준 단원 「지질의 산패」의 공개 문제 3개를 묻는 꼴별로 나누면 이렇습니다.
| 묻는 꼴 | 문제 수 | 무엇을 묻나 |
|---|---|---|
| 유지 합성 반응 고르기 | 1 | 글리세롤과 지방산이 결합할 때의 반응 종류를 가리기 |
| 검화가 정의 판별 | 1 | 검화가와 산가의 정의를 혼동한 선지를 찾기 |
| 탄소수 18이 아닌 지방산 찾기 | 1 | 대표 지방산의 탄소 사슬 길이를 구분하기 |
지질은 화학적 구조에 따라 단순지질, 복합지질, 유도지질로 나뉜다. 복합지질은 지질 분자에 인, 질소, 당질 등 다른 원자단이 결합한 것이다. 인지질은 인산과 결합한 지질이고, 당지질은 당과 결합한 지질이며, 스핑고지질도 복합지질의 일종이다. 유도지질은 단순지질이나 복합지질이 분해되어 나오는 산물을 통칭하므로 복합지질 범주에 들지 않는다.
지방산은 탄소 사슬 끝에 카르복실기가 붙은 구조다. 포화지방산은 모든 결합이 단일결합으로 채워져 있고, 불포화지방산은 하나 이상의 이중결합을 가진다. 천연지방산은 짝수 탄소수, cis형 구조, 카르복실기 1개라는 특징을 공유한다. 팔미트산은 탄소수 16개의 포화지방산이고, 스테아르산, 올레산, 리놀렌산은 모두 탄소수 18개 지방산이다.
유지는 글리세롤의 하이드록실기와 지방산의 카르복실기가 결합할 때 물 분자가 빠져나가는 탈수축합반응으로 합성된다. 이때 에스테르 결합이 형성되어 중성지방이 만들어진다. 반대로 물이 들어가 분해되는 반응은 가수분해다.
유지의 융점은 지방산 구조에 따라 달라진다. 포화지방산은 탄소 수가 늘수록 융점이 높아진다. 불포화지방산은 이중결합이 많을수록 구조가 구부러져 밀도가 낮아지므로 융점이 낮아진다. 이중결합 위치가 카르복실기에서 멀어질수록 분자 간 인력이 약해져 융점은 낮아진다. 결정형에 따라 융점이 달라지기도 한다.
검화가는 유지 1g을 완전히 비누화하는 데 필요한 수산화칼륨의 mg 수다. 유지의 분자량과 관련이 있어 저급지방산이 많을수록 커지고, 보통 180~200 정도다. 유리지방산을 중화하는 데 필요한 수산화칼륨의 mg 수는 산가라 하여 검화가와 구분한다. 산가는 유지가 산패하여 유리지방산이 얼마나 생겼는지 나타내는 지표다.
유지의 경화는 액체 상태의 기름에 수소를 첨가하여 고체나 반고체로 만드는 공정이다. 이중결합에 수소가 붙어 포화도가 높아지고 산화 안정성이 올라가지만, 이 과정에서 트랜스지방산이 생성될 수 있다. 우유에서는 카세인이라는 단백질이 친수성과 친유성을 모두 가져 지방구 표면에 붙어 유화 상태를 안정화한다.
지질 합성 문제는 반응의 방향을 뒤집어 놓는다. 글리세롤과 지방산이 결합할 때 물이 빠져나가는 탈수축합반응이 정답인데, 가수분해나 산화환원으로 바꾸면 틀린다. 검화가와 산가의 정의를 맞바꾸는 선지도 함정이다. 검화가는 유지 전체를 비누화하는 데 필요한 양이고, 산가는 유리지방산 중화에 필요한 양이다.
융점 문제는 인과를 뒤집는다. 이중결합 위치가 카르복실기에서 멀어질수록 융점이 높아진다고 하면 틀리다. 실제로는 멀어질수록 분자 간 인력이 약해져 융점이 낮아진다. 천연지방산 문제에서는 불포화지방산에 이중결합이 없다고 하는 정의 반박 선지가 정답이 된다.
글리세롤과 지방산으로부터 유지의 합성에 관여하는 반응은?
정답 ① · 문제는 글리세롤과 지방산으로부터 유지(중성지방)를 합성할 때 관여하는 반응의 유형을 묻고 있다. 글리세롤의 하이드록실기와 지방산의 카르복실기가 결합하여 에스터 결합을 형성할 때 물 분자가 이탈하므로 탈수축합, 즉 탈수반응이 일어난다.
글리세롤과 지방산은 수분(물)이 빠져나가는 탈수축합반응을 통해 에스테르 결합으로 유지(지방)를 합성한다.
유지의 검화가(saponification valus)에 대한 설명 중 틀린 것은?
정답 ① · 검화가(saponification value)는 유지 1g을 완전히 비누화(검화)시키는 데 필요한 수산화칼륨(KOH)의 mg 수를 의미합니다. 유지 1g 중의 유리지방산을 중화하는 데 필요한 KOH의 mg 수는 '산가(acid value)'의 정의이므로, 보기 1번은 검화가에 대한 설명으로 틀렸습니다.
검화가는 유지 1g을 비누화하는 데 필요한 KOH mg수이며, 산가는 유리지방산 중화용 KOH mg수이다.
다음 중 탄소수가 18개가 아닌 것은?
정답 ④ · 문항은 탄소수가 18개가 아닌 지방산을 고르는 것이다. 팔미트산은 탄소수가 16개인 포화지방산이며, 스테아르산·올레산·리놀렌산은 모두 탄소수 18개의 지방산으로 분류된다.
팔미트산은 탄소수 16개 포화지방산이며, 나머지는 모두 탄소수 18개 지방산이다.
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